Имя Ивана Шишкина неразрывно связано с историей отечественной пейзажной живописи. Картина «Дождь в дубовом лесу» исполнена в пору расцвета его дарования. Полотно принадлежит к числу самых проникновенных лирических произведений Шишкина, отражающих его огромный опыт и мастерство. В творческой лаборатории художника в эти годы возрос интерес к передаче «осязаемости» световоздушной среды, «дышащей» природы.

Полотно было написано в одном из парков Петергофа, где пейзажист проводил лето 1891 года. Композиция картины, отличаясь жизненной естественностью, строится на размеренном, почти музыкальном ритме чередующихся стволов деревьев, вдали будто бы растворенных в мареве влажного воздуха. Колорит основан на гармоничных сочетаниях множественных оттенков зеленого цвета, мягкость освещения передает умиротворяющую красоту русского леса. Неспешно бредущая по лужам пара привносит особенный уют в мир, запечатленный кистью художника.

Шишкин в своих зрелых произведениях отходит от мелкой детализации и стремится к лаконичной простоте живописи и одновременно выражению более сложных состояний природы, созвучных душевному настрою человека. Образ, созданный в картине «Дождь в дубовом лесу», сближается с «пейзажами настроения», основоположником которых в русской живописи стал Исаак Левитан.