Иван Шишкин, «верстовой столб русского пейзажа», предпочитавший в своих полотнах изображать обширные панорамы русских лесов и дремучих чащ с деревьями-великанами, в этой работе обращается в картине-прогулке к не совсем типичному для своего творчества сюжету. Вернувшись в Россию после четырехлетней работы в Германии и Швейцарии, мастер сохраняет память об увиденных им подобных мотивах в мастерских и на выставках в Дюссельдорфе и Мюнхене. В 1860-е годы французские импрессионисты также обращались к подобным изображениям прогуливающихся по Булонскому лесу или отдыхающих на пикниках дам и кавалеров, или художников на этюдах.

В картине Шишкина, безусловно, наряду с обаятельно переданной сценой прогулки выразился и собственный взгляд молодого русского пейзажиста на природу – присущее ему пристальное внимание к каждой детали растительного мира. Травы, мхи, кора старой березы – все написано с тщательной проработкой форм живой природы, что всегда будет отличать работы Шишкина. Но, несмотря на эту предельную верность натуре, почти фотографическую, полотна мастера всегда «дышат» воздухом, согреты солнечным теплом. В свои картины художник нечасто помещает изображения людей – «Прогулка в лесу» – одна из них. В группе гуляющих можно угадать и самого автора полотна, ведущего под руку молодую жену Евгению Александровну (урожд. Васильеву – сестру художника Федора Васильева), с которой он обвенчался в 1868 году. Живости сцене добавляет и идущее семейство с маленькой девочкой, что-то эмоционально рассказывающей родителям. Оживляет всю сцену и резвящаяся впереди собака. Все настроение картины подчинено безмятежной радости человеческой жизни.