Портрет Гликерии Николаевны Федотовой (1846-1925), также как и портрет Марии Ермоловой, был заказан В. Серову Московским обществом любителей литературы и искусства в 1905 году. Как по-разному художник изображает своих героинь метко выразил историк искусства Игорь Грабарь: «Там трагическая актриса, здесь – комическая, тоже знаменитейшая и любимейшая, одним своим видом вызывающая у всех приветливую улыбку». Федотову, уже признанную актрису, ученицу Михаила Щепкина, подменит в одной из своих первых ролей юная Ермолова. Вскоре в сознании современников обе выдающиеся московские примы существовали рядом. Их популярность была настолько велика, что публика Малого театра строго делилась на «ермоловскую» и «федотовскую».

Созданные Федотовой образы в постановках пьес Островского были яркими и остро характерными. Серов изображает свою героиню лишенной актерской позы и драматической стати. Выбранный художником необычный формат холста с полуовальным завершением преподносит модель, словно с любопытством смотрящую на зрителя из окна, беседующую в присущей ей бойкой и выразительной манере. Взгляд ее пронзительных глаз со вскинутой бровью выдает в ней темпераментного, но добродушного человека.

Портрет на протяжении более четырех десятилетий находился в стенах Малого театра, театра, в котором Федотова служила более полувека. Он написан художником в год, когда актрисе из-за тяжелой болезни ног уже было тяжело выступать на сцене, она посвятила себя преподаванию актерского мастерства. Знаменательно, что натура деятельная и живая, а в глубине души – отзывчивая и ранимая, Федотова стала первой наставницей Константина Сергеевича Станиславского и сотрудничала с ним в самые сложные периоды жизни Московского Художественного театра.