Иллюстрации к басням И.А. Крылова – один из самых известных циклов Серова. Работа над ним была начата по приглашению А.И. Мамонтова в 1895 году. Издание не осуществилось, однако тема настолько захватила художника, что Серов занимался ей до последних дней. Наблюдение за животными всегда приносило Серову удовольствие не меньшее, чем искусство. Неудивительно, что работа над баснями увлекла его, стала занятием «для души». Как метко подметил В.А. Дмитриев, «…только в рисунках и в любимых баснях Серов мог безбоязненно и прямо идти к заветным идеалам, так как современники здесь его не контролировали, так как эти вещи казались современникам второстепенными, побочными в серовском творчестве». Басни были своеобразной творческой лабораторией, в которой оттачивался знаменитый стиль мастера – емкое высказывание при минимуме художественных средств. По свидетельству И.Э. Грабаря, «…в результате тщательного неоднократного взвешивания он останавливается на следующей мысли»: издание под названием «Двенадцать рисунков В. Серова на басни И.А. Крылова» должно было «состоять из двенадцати рисунков крупного размера, предназначенных для воспроизведения в величину оригиналов фототипическим способом, обеспечивающим факсимиле передачи». Серов отобрал следующие сюжеты: «Обоз», «Ворона и лисица», «Мельник», «Волк и журавль», «Тришкин кафтан», «Квартет», «Крестьянин и разбойник», «Ворона», «Лев и волк», «Осел и мужик», «Мартышка и очки», «Щука». Этот проект также не был осуществлен. В собрании Третьяковской галереи находятся последние варианты рисунков, подготовленные автором для издания.

Из всех иллюстраций Серова к басням Крылова наибольшее количество сохранившихся рисунков связано с разработкой сюжета «Тришкин кафтан». По ним можно проследить, как художник в каждом новом варианте отказывался от деталей в пользу максимальной выразительности образа. В основе творческого метода Серова неизменно лежала натура. Двоюродная сестра художника, Н.Я. Симонович-Ефимова, вспоминала, как в окрестностях Домотканова Серов нашел подходящую модель – добродушного парня, простого «до придурковатости». Однако, сохранив лишь общее впечатление, характерность позы, художник обобщил образ. «Увидев однажды серовского Тришку, уже не можешь представить крыловского в ином облике – до того он правдив и убедителен в своей тупости», – писал И.Э. Грабарь.