Иллюстрации к басням И.А. Крылова – один из самых известных циклов Серова. Работа над ним была начата по приглашению А.И. Мамонтова в 1895 году. Издание не осуществилось, однако тема настолько захватила художника, что Серов занимался ей до последних дней. Наблюдение за животными всегда приносило Серову удовольствие не меньшее, чем искусство. Неудивительно, что работа над баснями увлекла его, стала занятием «для души». Как метко подметил В.А. Дмитриев, «…только в рисунках и в любимых баснях Серов мог безбоязненно и прямо идти к заветным идеалам, так как современники здесь его не контролировали, так как эти вещи казались современникам второстепенными, побочными в серовском творчестве». Басни были своеобразной творческой лабораторией, в которой оттачивался знаменитый стиль мастера – емкое высказывание при минимуме художественных средств. По свидетельству И.Э. Грабаря, «…в результате тщательного неоднократного взвешивания он останавливается на следующей мысли»: издание под названием «Двенадцать рисунков В. Серова на басни И.А. Крылова» должно было «состоять из двенадцати рисунков крупного размера, предназначенных для воспроизведения в величину оригиналов фототипическим способом, обеспечивающим факсимиле передачи». Серов отобрал следующие сюжеты: «Обоз», «Ворона и лисица», «Мельник», «Волк и журавль», «Тришкин кафтан», «Квартет», «Крестьянин и разбойник», «Ворона», «Лев и волк», «Осел и мужик», «Мартышка и очки», «Щука». Этот проект также не был осуществлен. В собрании Третьяковской галереи находятся последние варианты рисунков, подготовленные автором для издания.

На протяжении шестнадцати лет Серов трудился над басенным циклом. Художник многократно переделывал каждый лист, добиваясь максимальной выразительности всех деталей. Обсуждая с И.Э. Грабарём рисунок к басне «Обоз», Серов вспоминал: «Долго пришлось искать в натуре случай со спуском с горы груженой телеги и затяжкой лошадиной головы в хомуте». Показательная цитата, раскрывающая метод работы Серова. В рисунках к басням заложен универсальный смысл, но в их основе, как и во всем творчестве мастера, – неизменно живое впечатление от окружавшей его реальности.