В 1900 году Валентин Серов исполнил два портрета великого князя Михаила Николаевича – один поясной в военной тужурке (Третьяковская галерея), другой в парадной форме (местонахождение неизвестно). К этому времени художник уже снискал славу блестящего портретиста, к которому обращались самые именитые заказчики. Можно предположить, что, получив заказ от великого князя, видного государственного деятеля, прославившегося и военными подвигами, Серов мог чувствовать себя напряженно и скованно. Воспитанный в демократических традициях, он к тому же был наделен обостренным чувством человеческого достоинства. Его, вероятно, могли тяготить как помпезность дворцовой обстановки, чопорность этикета, так и отсутствие взаимопонимания с моделью.

Однако особый дар портретиста заставлял художника проницательно вглядываться в модель и видеть то, что могло быть скрыто под покровом парадности. Тонкий аналитик и наблюдатель, Серов умел во внешнем облике передать внутреннюю суть личности, обнаружить ее психологическую сложность, выявить, по меткому выражению поэта Валерия Брюсова, «сокровенный смысл лица, созданного всей жизнью».

Работая над портретом великого князя Михаила Николаевича, Серов выбрал несложную композицию и нейтральный фон, позволяющий сосредоточить внимание зрителя на лице и взгляде модели. Свободными движениями широкой кисти лепится слегка развернутая фигура, золоченые детали кресла. Алые и золотистые акценты, контрастируя с приглушенным фоном, придают живописи динамизм. Лицо, акцентированное светом, выделяется более тонкой живописной проработкой. Усталый, немного горький и суровый взгляд выдает незаурядную личность человека, прожившего жизнь, полную великих исторических событий. Перед нами боевой генерал, видевший и ужасы войны, и доблесть героев, не единожды за личную храбрость на полях сражений награжденный орденами св. Георгия разных степеней, включая орден первой степени, которого были удостоены немногие воины.

В артистически свободной, энергичной манере письма Серова, в использовании им импрессионистических приемов, позволяющих запечатлеть свежесть момента, можно наблюдать сходство с живописными принципами его прославленного современника Андерса Цорна. Однако в тонком психологизме портрета, раскрывающего глубины личности своей модели, Валентин Серов, пожалуй, превзошел европейского мастера.