Иллюстрации к басням И.А. Крылова – один из самых известных циклов Серова. Работа над ним была начата по приглашению А.И. Мамонтова в 1895 году. Издание не состоялось, однако тема настолько захватила художника, что он занимался ею до последних дней. Наблюдение за животными всегда приносило Серову удовольствие не меньшее, чем искусство. Неудивительно, что работа над баснями стала занятием «для души». Как подметил критик В.А. Дмитриев, «только в рисунках и в любимых баснях Серов мог безбоязненно и прямо идти к заветным идеалам, так как современники здесь его не контролировали, так как эти вещи казались современникам второстепенными, побочными в Серовском творчестве». Басни были своеобразной лабораторией, в которой оттачивался знаменитый стиль мастера – емкое высказывание при минимуме художественных средств. По свидетельству И.Э. Грабаря, «в результате тщательного неоднократного взвешивания он останавливается на следующей мысли»: издание под названием «Двенадцать рисунков В. Серова на басни И.А. Крылова» должно было «состоять из двенадцати рисунков крупного размера, предназначенных для воспроизведения в величину оригиналов фототипическим способом, обеспечивающим факсимиле передачи». Серов отобрал следующие сюжеты: «Обоз», «Ворона и лисица», «Мельник», «Волк и журавль», «Тришкин кафтан», «Квартет», «Крестьянин и разбойник», «Ворона», «Лев и волк», «Осел и мужик», «Мартышка и очки», «Щука». Этот проект также не был осуществлен. В собрании Третьяковской галереи находятся последние варианты рисунков, подготовленные автором для издания.

Работая над иллюстрациями к басням, Серов поставил перед собой нелегкую цель – создать перевод с литературного языка на изобразительный, сохранив меткость характеристик, краткость и остроумие оригинала. Каждый элемент рисунка художник доводил до уровня выразительности иероглифа. Альбомы Серова заполнены бесконечными повторениями одних и тех же, казалось бы, незначительных деталей, будь то силуэты ворон или ветки деревьев. И в случае с басней «Осел и мужик» мастер вновь и вновь переделывал первоначальный рисунок. «А что, получилось этот фррр... вылет птичуры из капусты в коноплю?» – спрашивал он И.Э. Грабаря, «делая колебательный жест пальцами перед рисунком “Осел и мужик”».