В 1902 году Серов создал живописный портрет своего близкого друга и соратника по управлению Третьяковской галереей И.С. Остроухова («Портрет И.С. Остроухова». Третьяковская галерея). Парадный образ хорошо известен публике в отличие от камерного карандашного рисунка того же года с изображением Остроухова и Дягилева в момент совместной увлеченной игры на рояле. Скромный графический лист служит уникальным документом эпохи – на нем зафиксирован момент дружеской встречи выдающихся представителей художественной среды начала века.

Остроухова, Серова и Дягилева связывало многое – издание журнала «Мир искусства», общие выставочные проекты, участие в судьбе Третьяковской галереи, а также страстный интерес к музыке. За несколько месяцев до запечатленной встречи Остроухов писал Серову: «Страшно увлекаюсь всё лето четырехручной игрой на фортепиано. Буквально каждый вечер играем от 3 до 4 часов. Переиграны кипы, чуть ли не вся литература! Здорово, могу сказать насобачился!»

Рисунок был исполнен в доме Остроухова в Трубниковском переулке в Москве – домашнем музее Ильи Семёновича с богатой коллекцией русского и западноевропейского искусства, центре притяжения творческой интеллигенции. «Он собирал у себя людей, как вещи. В остроуховской столовой перебывали все, кто что-либо значил в искусстве», – писал А.М. Эфрос.