Серова и Левитана сблизило Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Поступив сюда в 1873 году, Левитан стал одним из любимых учеников Алексея Саврасова. Уже с первых шагов на художническом поприще за его успехами следит Павел Третьяков и покупает у 19-летнего художника работу «Осенний день. Сокольники» (1879). Исааку Левитану суждено было стать одним из ведущих пейзажистов русской школы живописи. Палитра природных состояний, запечатленных мастером, от звонкой, пронизанной янтарными лучами солнца «Золотой осени» (1895) до погруженных в сумеречные грезы речных берегов, словно вторит многообразию человеческих чувств. Основоположник «пейзажа-настроения», Левитан, в своих произведениях воспевая мир природы, относился к нему как к «божественному нечто, разлитому повсюду».

Успех его волжской «сюиты» и созданные им произведения «Тихая обитель» (1890) и «Вечерний звон» (1892) сделали имя Левитана широко известным. Но, несмотря на славу и признание таланта, художнику еврейского происхождения царским указом 1892 года надлежало покинуть пределы Москвы и выехать за черту оседлости.

Серов исполнил портрет Левитана в поддержку друга и ради закрепления за ним особого авторитета в художественной жизни России. В ту пору Левитан уже замышлял одно из самых монументальных своих полотен – «Над вечным покоем» (1894), выведшим пейзажный жанр на уровень философского прочтения. 33-летний художник-мыслитель изображен в строгой темной цветовой гамме, что подчеркивает его меланхолическое состояние. Его сложная драматичная натура Серовым метко схвачена в созданном образе. Портрет писался зимой 1892-1893 года в мастерской Левитана, в предоставленном в конце 1889 С.Т. Морозовым флигеле городской усадьбы в Трехсвятительском переулке. Там же будут написаны все произведения пейзажиста 1890-х годов.