Картина «Стадо под деревьями» – яркий пример раннего творчества Ивана Шишкина. Написана она была во время пребывания художника в качестве пенсионера Академии художеств в Германии и Швейцарии. Шишкин много работал в одном из самых живописных мест вблизи Дюссельдорфа – Тевтобургском лесу, писал пейзажи в Швейцарском Оберланде. Его небольшие работы тщательны; этюды, отработанные почти с картинной завершенностью, и особенно рисунки поражали на выставках дюссельдорфских художников и зрителей. «От моих рисунков здесь просто рот разевают, да немного того и от моих этюдов. Говорят, что мало бывало здесь художников таких», – с гордостью признавался Шишкин в письмах в Петербург.

Предполагая в будущем «соединить пейзаж с животными», он начал заниматься у швейцарского живописца Рудольфа Колера, специализировавшегося на охотничьих и анималистических сюжетах. В результате у Шишкина появилась большая группа картин и этюдов с изображением коров и овец, то отдыхающих в тени деревьев, то пасущихся у ручьев и лугов. Такова и картина «Стадо под деревьями». После полугода занятий Шишкин оставил мастерскую Колера. Молодого русского художника увлекли чисто пейзажные мотивы, но усвоенные навыки и уроки швейцарского мастера надолго сохранились в творчестве Шишкина. Вернувшись по окончании пенсионерства в 1865 году в Россию, он время от времени обращался к подобным сюжетам. Удачно найденную центральную группу картины из двух коров Шишкин повторял и варьировал в других своих пейзажных композициях вплоть до 1870-х годов.