В портретной галерее Валентина Серова не раз встречаются образы выдающихся театральных деятелей. В 1905 году от Московского литературно-художественного кружка мастер получил заказ на исполнение ряда портретов, среди которых был всемирно известный оперный певец Федор Иванович Шаляпин (1873-1938). Знаменитый солист, певший на сценах Большого и Мариинского театров, Метрополитен Опера, блистательный исполнитель ролей Ивана Грозного, Бориса Годунова, Мефистофеля и многих других партий.

Обширность театральных знакомств Шаляпина, его артистическая слава и авторитет ежедневно вводили в орбиту общения певца известных актеров, режиссеров, музыкантов, но все же на протяжении нескольких десятилетий его близкими друзьями оставались художники - Валентин Александрович Серов и Константин Алексеевич Коровин, с которыми певца связывали не только близкие отношения, но и совместная работа в театре. Шаляпин не раз становился свидетелем работы Серова, и испытывая тягу к изобразительному искусству, сам брался за карандаш, и пытался повторить за художником линии рисунка.

О создании портрета 1905 года писала дочь Шаляпина: «В большом зале, где стоял рояль и где работал отец, В.А. Серов написал его портрет углем, во весь рост… Отец охотно позировал Валентину Александровичу… Глубокое восхищение мастерством Серова заставило и самого Фёдора Ивановича взять карандаш. Подражая манере Серова, Фёдор Иванович двумя-тремя линиями удивительно верно умел передать сходство. Об этом наглядно говорят его автопортреты и другие рисунки».

Редкостный драматический и музыкальный талант Шаляпина, его стихийный темперамент, безудержная актерская мощь нашли отражение в портрете, исполненном Серовым. Композиция полотна отсылает к типу парадного портрета, а выбранная художником графическая техника, с ее лаконизмом цвета, лишь подчеркивает монументальность образа певца и являет перед зрителем настоящий портрет-памятник блистательного современника.