Владимир Дервиз — один из самых близких друзей Серова. Они познакомились в Петербурге, где до 1885 года обучались в Императорской Академии художеств, а затем одновременно ее покинули, так и не закончив. Вскоре Дервиз венчался с двоюродной сестрой художника, Надеждой Симонович, а в 1886 году по его совету купил старое имение помещика Воробьева – Домотканово, расположенное в Тверской губернии. Холмистая природа здешних мест «с темно-курчавыми далями» сразу покорила сердца обоих друзей.

Серов на протяжении всей жизни периодически приезжал в Домотканово, чтобы отдохнуть от постоянных заказных портретов и беззаботно провести время на пленэре. В 1890-х годах, когда у Серова еще не было собственной дачи, летом в усадьбе Дервизов часто гостила его жена с детьми. Сам художник остановился здесь на продолжительное время осенью 1892 и следующего 1893 года. В первый приезд он исполнил пейзаж «Осень. Домотканово» (1892, Областной художественный музей, Иваново) и начал небольшую, написанную маслом на картоне композицию «Владимир Дмитриевич Дервиз на скамье». Несколькими годами раньше, также растягивая на два сезона Серов трудился над «Портретом Надежды Яковлевны Дервиз с ребенком на руках» (1888-1889).

В отличие от Надежды, терпеливо позировавшей в домашней обстановке, Владимира Дервиза художник решил изобразить в парке. Для этого он посадил своего героя на чугунную скамью, стоящую в домоткановской липовой аллее и попросил придать своей позе мечтательный вид. Созданию подобного лирического настроения способствовали краски пожелтевшей листвы на оголенных черных стволах деревьев. Несмотря на камерность в работе отчетливо прозвучала важная для мастера тема гармонии человека и природы, захватившая его годом раньше, во время написания картины «К.А. Коровин на этюдах» (1891, Государственный Художественный Музей, Нижний Новгород).

Возможно, история создания прекрасного этюдного портрета этим бы и закончилась, если бы не случай. В 1899 году издатель Петр Кончаловский приступил к подготовке сочинений А.С. Пушкина к столетию со дня рождения поэта и предложил Серову, наряду с другими живописцами, принять участие в этом большом и интересном проекте. Художник выразил готовность и выполнил несколько оригинальных произведений, одно из них графическое - «А.С. Пушкин на скамье» (1899, Всероссийский музей А.С.Пушкина). Исполняя его Серов, очевидно, воспользовался найденным ранее композиционным решением, также изобразив поэта на скамье в окружении осенней природы, с той лишь разницей, что сделал акцент на фигуре и вдохновленном лице поэта, значительно «погасив» пейзажный фон.