Рисунок относится ко второму году обучения Шишкина в Академии художеств. Лето этого года он, по предписанию Совета Академии, провел в деревне Дубки, под Сестрорецком. Уже само название деревушки говорило о живописном характере местности. Шишкин восторженно сообщал родным: «Место чудное, лес из дубов, саженный Петром Великим на берегу моря; и есть отмеченные, которые им собственно посажены, колоссальные дубы».

Как результат летних занятий в Дубках, Шишкин на очередной экзамен представил четыре карандашных рисунка, за которые в 1857 году получает малую серебряную медаль. Техническое исполнение внешне скромных рисунков Шишкина находилось на такой высоте, что они вызвали удивленное одобрение всей академической профессуры. Шишкин успешно и быстро подвигался в развитии своего мастерства. Уже в первые два года обучения в Академии он настолько обогнал своих товарищей, что даже вынудил Совет Академии поставить вопрос о повышения требований к ученикам.

Рисунок «Дубки под Сестрорецком» имеет крупный формат, что говорит о влечении молодого художника к монументальным формам. Художник изобразил в нем берег залива; у неспокойного моря, на фоне покрытого тучами неба, колышутся под напором ветра раскидистые кроны подступивших к самой воде деревьев прибрежного леса. На первом плане лежит подмытое волнами и вырванное ураганом засохшее старое дерево. Романтический характер темы выражается на игре контрастов светлых и темных облаков мрачного предгрозового неба. Поиски свободного, гибкого контура группы деревьев заднего плана, преобладание пятна над линией, использование белил, которыми дан свет в пейзаже, свидетельствуют о стремлении художника придать особую живописную выразительность представленному мотиву.