Рисунок исполнен 14-летним Тошей Серовым (так близкие изменили имя Валентин: Валентоша, Антоша, Тоша, Антон). А моделью послужила его двоюродная сестра Маша Симонович (их матери были сестрами). Создавался рисунок в петербургской квартире ее родителей, где художник познакомится с их воспитанницей Олей Трубниковой, на которой позднее женится.

Судя по глубокой тени за головой модели, нарисован он вечером при свете лампы, что составляет контраст с ярко высветленными лицом и рукой. Обычно работа карандашом таит в себе много трудностей: не следует слишком увлекаться штриховкой, дабы рисунок не «устал» от множества разнонаправленных линий. Моделируя фигуру, штрихи следует класть так, чтобы с их помощью выявить форму. Чувствуется, что Серов учится у И.Е. Репина, он пользуется растушевкой – этот прием много и с удовольствием использовал педагог. В данном случае это уместно: выразительно передан объем поднятой руки. Но главное в рисунке – сосредоточенность читающей Маши, что вполне удалось передать.

О дружеских отношениях между подростками говорит письмо Серова от 13 апреля 1879 года: «Ты первая простая девочка, которую я встретил (а то все были порядком жеманны), девочка, с которой можно говорить по душе… Мне бы очень хотелось быть часто у вас – мы бы много прочитали хороших вещей и подружились как следует». Пройдет девять лет и 23-летний Серов напишет в Домотканове Машу Симонович – знаменитую «Девушку, освещенную солнцем». Она станет скульптором: в Париже, куда позднее уедет с мужем, будет учиться у М.М. Антокольского, Ж.-А. Энжалбера и М.А. Шапу). Еще один, уже парижский ее портрет, написанный Серовым, ныне хранится в Музее Орсе.

Этот рисунок Мария Яковлевна подарила Третьяковской галерее. А привез его из Парижа в Москву в 1938 году художник Роберт Рафаилович Фальк, который еще за десять лет до этого был командирован во Францию «изучать современное искусство».