Картина «Октябрь. Домотканово» создавалась Валентином Серовым в деревне Обухово в Тверской губернии, близ Домотканова. Начиная с 1886 года художник был частным гостем в Домотканове – усадьбе Владимира фон Дервиза, одного из своих ближайших друзей и мужа двоюродной сестры Серова, Надежды Симонович. Природа тех мест и атмосфера дома Дервизов всегда вдохновляли Серова на творчество. Здесь он жил многократно и подолгу, энергично и охотно работая над этюдами и картинами. В Домотканове Серов написал знаменитый портрет «Девушка, освещенная солнцем» (1888), на котором изобразил другую свою двоюродную сестру – Марию Симонович. По словам Валентины Серовой, матери художника, именно в Домотканове он «создал свой собственный серовский жанр, столь ценимый уже тогда <…> само Домотканово вызвало на его холстах ту мягкую, сочную красочность, которою залюбовались ценители его таланта <…> Несомненно, Домотканово имело громадное воспитательное влияние на склад характера Валентина Александровича, твердого, граждански выработанного».

Серов не считал себя выдающимся пейзажистом и, со свойственной ему самокритикой, отмечал, что «не специалист по этой части». Вместе с тем пейзажи из так называемого «домоткановского цикла» причислены к лучшим произведениям мастера. «Октябрь. Домотканово» – один из шедевров кисти Серова. Виртуозно исполненная с живописной точки зрения, картина наполнена глубоким внутренним смыслом. При всей несложности запечатленного мотива, художник сумел правдиво выразить жизнь русской деревни. Изображен незамысловатый пейзаж – окраина деревни с сеновалом и крестьянскими избами, перед которыми раскинулось золотистое поле. В тихий октябрьский день под покровом осеннего неба мирно пасутся лошади и козы. На переднем плане в траве сидит мальчик-пастушок, который сосредоточенно с серьезным видом что-то починяет – коромысло или дугу, часть конской упряжи. Скромная неброская по красоте природа, неустроенность крестьянского быта, неказистые деревенские лошадки и трогательная детская фигурка написаны Серовым с нежной трепетностью и любовью. Художник выразил личное, глубоко уважительное отношение к русской деревне и крестьянам.

Картина, которая в некоторой степени несет в себе собирательные черты, создавалась в опоре на натурные впечатления. В частности, известно имя изображенного мальчика – им стал сын местного крестьянина Егора Салина, Алексей (Лёнька)