Судьба князя Василия Владимировича Долгорукого (1667–1746) сложилась настолько непредсказуемо, что могла бы послужить сюжетом для приключенческого романа. Взлеты и падения, блеск придворного и нищета бесправного узника чередовались в ней так быстро, как это было возможно, пожалуй, только в век абсолютизма, когда одно слово монарха определяло участь человека, подобно Божественному провидению. Сподвижник Петра I и герой Полтавской баталии, князь впервые попал в ссылку в Казань за поддержку царевича Алексея. Тяжелые времена для всей династии Долгоруких наступили с воцарением Анны Иоанновны. Некоторые были казнены, некоторые умерли в изгнании. Василию Владимировичу «повезло» – он выжил в ссылке в Соловецком монастыре и был возвращен оттуда императрицей Елизаветой Петровной. И снова – триумф и блеск придворной жизни, звание фельдмаршала и пост президента Военной коллегии… Увы, возраст и пережитые невзгоды дали о себе знать. Через несколько лет князь скончался.

В конце жизни В.В. Долгорукий позировал придворному живописцу Георгу Грооту. Камерный по композиции портрет несет в себе черты парадного изображения. Многочисленными аксессуарами мастер подчеркивает высокий социальный статус князя и его заслуги перед Отечеством. Он представлен в бархатном камзоле глубокого красного тона, щедро расшитом золотом и надетом поверх кирасы. Грудь украшают знаки орденов Св. Андрея Первозванного и Белого Орла. На плечо накинута горностаевая мантия. Представительная осанка и живой разворот фигуры практически нереальны для семидесятилетнего старца, каковым был Долгорукий на момент написания портрета. Стремление к демонстративной помпезности характеризует героя портрета как человека достаточно тщеславного. Это свойство натуры еще в начале 1730-х отметил в нем испанский посол, герцог де Лирия. Тот же автор упоминал такие черты Долгорукова, как ум, храбрость, честность, и особенно подчеркивал его искренность.

Гроот не проникает глубоко во внутренний мир модели, но необычайно остро примечает индивидуальность внешности портретируемого. От художника не укрылись старческая дряблость лица князя. Поджатые сухие губы, неправильной формы курносый нос и взгляд пустых глаз, устремленный в пространство, привносят в его облик что-то отталкивающее. Педантично переданные следы старческого увядания контрастируют с помпезным антуражем, поэтому особенно бросаются в глаза зрителю. Подчеркнутая натуралистичность в передаче непривлекательных черт внешности является одним из проявлений стиля барокко.

Портрет вплоть до революции 1917 года хранился в собрании потомков князя в родовом имении Волынщина под Москвой.