С 1904 года любимой моделью Серова становится Г.Л. Гиршман (1885-1970), хозяйка известного московского салона, жена крупного промышленника и коллекционера В.О. Гиршмана. Знакомство с Г.Л. Гиршман положило начало целой серии, пожалуй, самых проникновенных женских портретов в искусстве этого времени.

Один из первых вариантов - свободный рисунок гуашью на картоне (1904) - построен на выразительности изысканного силуэта и кажется идеальным воплощением стиля модерн. Серову в его работах всегда удавалось создать ощущение, что они написаны быстро и непринужденно. Однако впечатление легкости исполнения было обманчиво – работа над портретом шла медленно. Г.Л.Гиршман вспоминала: «Познакомилась я с Валентином Александровичем Серовым после моей свадьбы и переезда из Петербурга в Москву в 1903 году. ˂…˃ В том же году Валентин Александрович тяжело заболел. ˂…˃ Когда Валентин Александрович выздоровел, муж немедленно заказал ему мой портрет. ˂…˃Встречались у нас для выбора позы. ˂…˃ Валентин Александрович начал акварельный набросок на простом картоне. Вскоре пришлось прервать совсем сеансы, так как я ожидала ребенка. ˂…˃После рождения моей дочери в апреле 1904 года ˂…˃ Валентин Александрович ˂…˃приходил почти каждый день. Он работал все утро до завтрака в продолжении месяца, вплоть до нашего отъезда в имение в конце мая, откладывая решение о судьбе эскиза до осени»

Осенью Серов начал новый вариант композиции, «Картон же с акварелью разорвал на куски и бросил в камин». К счастью, В.О.Гиршман сохранил фрагменты и втайне от автора отдал рисунок на реставрацию.