С 1904 года любимой моделью Серова становится Г.Л. Гиршман (1885-1970), хозяйка известного московского салона, жена крупного промышленника и коллекционера В.О. Гиршмана. Знакомство с Генриеттой .Леопольдовной положило начало целой серии, пожалуй, самых проникновенных женских портретов в искусстве этого времени.

В 1906-м Серов приступил к работе над портретом Гиршман в интерьере ее будуара (1907). «Весной 1906 года Серов окончательно установил позу для нового портрета и сделал первый эскиз», - вспоминала Г.Л. Гиршман. Уже в акварельном эскизе проступает сложный замысел художника, многоплановость композиции, основное колористическое решение будущего живописного портрета.

Цветовую гамму картины определил интерьер выбранной комнаты. «Стены моей комнаты были затянуты серым холостом (Серов очень любил серый цвет) и на нем желтая карельская береза, зеркала, хрусталь создавали гармонию. Поэтому я была в черном платье с белым горностаем и оттого кожа на моем лице сероватая («бритая» , как находили многие). Один только мазок красный- это только подушка для булавок на туалете», - писала Гиршман. Любовь к сдержанным серым и особенно черным тонам – примета ориентира на творчество “старых мастеров”. Недаром Серова сравнивали с Хальсом и Веласкесом, великими колористами и мастерами черного цвета. В глубине зеркала Серов помещает еще одно изображение Генриетты Леопольдовны, в окончательном варианте картины он дополнит его своим автопортретом - игра с отражением отсылка к знаменитым «Менинам» Веласкеса, с которым теперь художник не боится померяться силами.