История знакомства Серова с представителями царской фамилии начинается в 1893 году, когда ему был заказан групповой портрет Александра III с семьей (не сохранился). Позже художник исполнит несколько посмертных портретов Царя-Миротворца и будет участвовать в создании коронационного альбома императора Николая II. Заказчиками Серова станут великие князья Павел Александрович и Михаил Николаевич. Слава Серова-портретиста привлечет внимание и самого императора. В 1899 – 1900 годах он закажет художнику один за другим три портрета.

Наиболее необычный из них - портрет Николая II в серой тужурке – написан всего за несколько сеансов. Есть сведения, что изначально художнику для работы были предложены фотография царя и его мундир. Серов отказался работать на таких условиях, сказав, что живых по фотографии не пишет. К немалому удивлению, Николай II отнесся к художнику с пониманием и согласился позировать лично. На портрете Император изображен сидящим за столом в своей повседневной одежде - в мундире лейб-гвардии Преображенского полка. Простая композиция и нейтральный фон позволяют сосредоточить внимание зрителя на лице правителя. Константин Коровин позже скажет, что Серов первым из художников уловил и запечатлел на холсте мягкость и интеллигентность императора. Удивительно проникновенен взгляд монарха – глубокий, внимательный и немного печальный, будто он предчувствует грядущие трагедии. Портрет предназначался в подарок императрице Александре Федоровне, отсюда его камерность и интимность, несвойственные официальным изображениям. Произведение стало одним из последних, написанных Серовым для императорского двора.

Закончив основную работу над подарком императрице, Серов решил сделать повторение портрета. По совету знакомого фотографа он покрыл загрунтованный холст фоточувствительной эмульсией. Набросок, сделанный для первого варианта портрета, был сфотографирован, и негатив был спроецирован на подготовленный холст. По этой проекции художник стал работать маслом. Портрет написан открытым живым мазком, без тщательной проработки деталей. По свидетельству В.В. Матэ, Серов «был недоволен этим последним, считал его слишком замученным и хотел сделать другой, в более свободной и простой технике. Он остался не вполне законченным».

В Третьяковской галерее хранится именно второй вариант портрета Николая II. Первый вариант, пострадавший от солдатских штыков при штурме Зимнего дворца в 1917 году, не сохранился. Создать впечатление о нем можно только благодаря сделанному Серовым повторению.