В 1502 году новый каменный собор Рождества Богородицы расписал известный русский иконописец Дионисий с сыновьями Феодосием и Владимиром. Артелью прославленного художника были исполнены не только росписи, но иконы местного, пророческого и деисусного чинов иконостаса.

Икона великомученика Димитрия – одна из шести икон семнадцатифигурного деисусного чина из иконостаса собора Ферапонтова монастыря, хранящихся в Третьяковской галерее. Традиционно деисусный чин в иконостасах церквей включал в себя изображения Богоматери, Иоанна Предтечи, архангелов, апостолов, святителей, мучеников и столпников, возносящих молитвы Христу за род человеческий.

По своему составу деисусный чин Ферапонтова монастыря близок московским иконостасам конца XIV – первых десятилетий XV века, таким как иконостас Благовещенского собора Московского Кремля, Успенского собора во Владимире, Троицкого собора Троице-Сергиевой лавры. Иконография отдельных образов также ориентируется на московскую традицию. Однако в некоторых случаях они имеют особенности, находящие аналогии среди произведений других художественных центров.

Великомученик Димитрий – святой, пострадавший за Христа во времена римского императора Диоклетиана. На иконе он изображен шагающим влево. Обе его руки – в жесте моления. Димитрий облачен в малиновую далматику и синий плащ с тавлионом, скрепленный на левом плече. Далматика и плащ украшены драгоценными камнями и жемчугом. Плащ прописан мелкими орнаментальными мотивами, выполненными тонкими золотыми линиями. По иконографии изображение Димитрия Солунского близко иконе Георгия из деисусного чина Кирилло-Белозерского монастыря.

Художественный стиль иконы отличают вытянутые пропорции фигуры, выразительный силуэт, изысканный и усложненный линейный и цветовой ритм.