Репин был знаком с родителями Валентина Серова и знал художника маленьким мальчиком. Первые частные уроки он давал ему уже в 1874–1875 годах в Париже во время своей пенсионерской поездки. Серов продолжил заниматься рисунком и живописью у Репина в Москве в 1877–1880 годах, после чего поступил в класс выдающегося педагога П.П. Чистякова в Академии художеств в Петербурге. Репин всегда высоко ценил творческие достижения ученика, сравнив однажды его искусство с редким драгоценным камнем: «Чем больше вглядываешься в него, тем глубже он затягивает вас в глубину своего очарования».

Портрет своего учителя и близкого друга Валентин Серов исполнил в 1892 году в мастерской Репина в Санкт-Петербурге, куда тот переехал в 1882-м. Художник выбрал традиционную композицию портрета, прибегнув к фронтальному подгрудному изображению модели. Детально выписано лицо, широкими мазками передан костюм, очертания пиджака теряются, смешиваясь с фоном по бокам в хаотичном переплетении красочных линий. Фон заполнен быстрыми разнонаправленными мазками с просветами холста по краям. Колорит произведения, в котором доминируют серовато-черные и коричневые тона, характерен для палитры мастера и сообщает портрету ощущение сдержанности. Эскизная манера письма создает впечатление незавершенности и быстро схваченного образа. Однако особенность творческого метода Серова заключалась в том, что при видимой «свежести» его портретов на их создание могло уходить по нескольку десятков сеансов.

Как и учитель, Серов был тонким психологом, его наблюдательность позволяла ему улавливать и передавать в портретах нюансы, метко характеризующие индивидуальность модели. На серовском портрете Репина обращает на себя внимание сосредоточенный, пристальный взгляд художника, но через мгновение в едва намеченной складке над губами видна легкая хитрая полуулыбка, отчего выражение лица становится более мягким, открытым и доброжелательным. По отзывам первого биографа Серова И.Э. Грабаря, этот портрет стал «самым похожим из портретов Репина», в нем очень удалось именно «типичное репинское выражение лица».

Пятнадцать лет портрет находился у Репина и весьма им ценился, что подтверждают слова художника коллекционеру И.Е. Цветкову, которому он уступил произведение в 1907 году: «С приобретением этой вещицы Вы маху не дали, никогда не разочаруетесь; и чем больше будете смотреть на (я на свой счет не принимаю) портрет, тем более достоинств будете находить в нем; нужды нет, что фон оставлен с белыми просветами – это ничего».

После скоропостижной кончины Валентина Серова Репин оставил яркие и эмоциональные воспоминания о своем ученике.