В 1905 году Валентин Серов получил заказ от Московского литературно-художественного кружка на создание портретов известных деятелей искусства; были исполнены портреты Г.Н. Федотовой (1905), М.Н. Ермоловой (1905), графический портрет Ф.И. Шаляпина (1905) и другие. Осенью 1907 года художник начал работать над двойным портретом актеров А.П. Ленского и А.И. Южина; последний был одним из основателей кружка.

Творческие судьбы артистов неразрывно связаны с московским Малым театром. Александр Павлович Ленский, урожденный Вервициотти (1847–1908), с 1876-го и до конца жизни работал в Малом театре, исполнял ведущие роли в пьесах зарубежных и русских классиков (Шекспира, Мольера, Грибоедова, Островского), а также современных авторов. С 1907 года был главным режиссером Малого театра. Он преподавал на драматических курсах Московского театрального училища и руководил созданным в 1898 году Новым театром (филиалом Большого и Малого театров), где выступала труппа молодых актеров, преимущественно учеников Ленского. Позднее современники вспоминали, что он был не только «талантливый артист, но и увлекавшийся преподаватель, а особенно режиссер, угадавший и предвидевший многое из открытий современных режиссеров».

Александр Иванович Южин, настоящая фамилия Сумбатов (1857–1927), – знаменитый актер и драматург, его пьесы ставились на подмостках Малого театра, где он работал с 1882 года. Среди лучших отмечали его роли в пьесах Шиллера и Гюго, с 1890-х он много и с неизменным успехом играл в комедийных постановках. После Октябрьской революции Южин остался в России и активно участвовал в оживлении театральной жизни.

На серовском портрете артисты изображены на сцене Малого театра, где и писал их художник, вероятно, во время репетиции. Сцена кажется выхваченной из их привычной театральной жизни: Ленский свободно сидит, а рядом, чуть наклонившись и словно что-то нашептывая старшему другу, стоит Южин. Как отзывался первый биограф Серова И.Э. Грабарь, художник с 1880-х помнил игру Южина, который был «боготворим московской публикой» и сохранил на всю жизнь «маску льва, не без лукавства подмеченную Серовым».

Критики в основном указывали на недостатки композиции портрета, отмечали отсутствие целостности и «деланную, фотографическую» позу Южина. Колорит полотна и благородная «гобеленовая гамма» удостоились похвал. Произведение выставлялось уже после смерти Ленского, и сходство портрета с недавно ушедшим из жизни артистом отмечалось с особо трогательными чувствами: «Его поразительные глаза, его усмешка, добродушная и, вместе, значительная. Очаровательно передано всё благородство этой красоты старости».

Портрет Ленского и Южина написан Серовым с применением темперных красок. Взыскательный и требовательный к себе Серов полагал, что художник должен уметь работать любыми материалами – масляными красками, акварелью, гуашью, пастелью, чтобы добиться наилучшего отражения натуры, столь разнообразной и сложно передаваемой. В 1906 году он увлекся изучением рецептуры темперных красок и экспериментировал с этой живописной техникой, добиваясь более матовой поверхности без характерного «противного блеска», часто свойственного масляным холстам.

Произведение экспонировалось в 1908–1909 годах на VI выставке Союза русских художников, а весной 1911-го было отправлено на Международную художественную выставку в Рим, где работам Серова был отведен отдельный зал.

В Третьяковской галерее также находится портрет Ленского кисти И.Н. Крамского («Актер А.П. Ленский в роли Петруччио в комедии В. Шекспира “Укрощение строптивой”», 1883)