Время учебы и становления Шишкина как пейзажиста пришлось на 1850–1860-е годы – в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, а затем в пейзажном классе Императорской Академии художеств. Награжденный в 1860 году большой золотой медалью, живописец затем несколько лет провел в Швейцарии и Германии, где хорошо усвоил уроки мастеров дюссельдорфской школы – наиболее актуального пейзажного центра того времени. Несмотря на европейский опыт, до начала 1870-х годов Шишкин сохранял в ряде работ композиционные и колористические приемы, характерные для пейзажа эпохи романтизма с его пристрастием к панорамным видам из нескольких последовательных планов и световоздушным эффектам восходящего или закатного солнца.
В картине «Вечер» эти уже давно ставшие условными приемы перенесены на реальную русскую почву. К пламенеющему в лучах заходящего солнца горизонту ведет обычная проселочная дорога, средний план обозначен полуразвалившимся деревенским плетнем и обрамлен растрепанными кронами берез. Крестьянки, идущие из леса с лукошками грибов, дополняют отечественную идиллию, где натурные впечатления уже значат гораздо больше, чем академические образцы. Летом 1871 года Шишкин жил в родной Елабуге и, возможно, возвращение в родные места побудило художника создать столь романтический и одновременно реалистический природный образ.