Дарование живописца и невероятная чуткость Ивана Шишкина к передаче состояний природы были отмечены уже в годы обучения – сначала в Московском училище живописи и ваяния, а затем в Императорской Академии художеств. Получив большую золотую медаль и право на пенсионерскую поездку за границу, в 1862 году художник отправился в Европу. Он работал в Мюнхене, Дюссельдорфе, Цюрихе, брал уроки у крупнейших немецких живописцев, посетил Берлин, Дрезден, Прагу и другие города.

Пребывание за границей, вдали от родных мест, вызвало у художника острое чувство неудовлетворенности: «Я <…> совершенно растерялся, да не я один, все наши художники и в Париже, и в Мюнхене, и здесь, в Дюссельдорфе, как-то все в болезненном состоянии». Несмотря на теплый прием и восхищение иностранной публики, особенно рисунками художника, уже в 1865 году Шишкин принял решение досрочно вернуться в Россию для «более плодотворного изучения своего русского пейзажа». С возвращением домой в жизни Ивана Шишкина начинается новый, необычайно деятельный этап, характеризуемый окончательным сложением авторского стиля и техники, творческой зрелостью. Обращаясь к любимому русскому пейзажу, художник много работал с натуры и подготавливал композиции больших живописных произведений.

Этюд «Дорога во ржи» был исполнен в усадьбе Братцево под Москвой, где Шишкин проводил лето вместе с пейзажистом Львом Каменевым. Наслаждаясь сельскими видами, живописец, чьей излюбленной темой была лесная природа, запечатлевал нетипичный для себя мотив бескрайнего поля и уходящей вдаль тропы. Вытянутый формат холста вторит протяженной линии горизонта: ничто не ограничивает взор зрителя, предстоящего перед панорамой воспетого художником подмосковного пейзажа. Усилить перспективный эффект ему позволяют технические приемы живописи: нюансы переднего плана Шишкин прописывает детально, добиваясь осязательности каждого цветка, тогда как удаленные объекты, напротив, трактует обобщенно, мягко, словно растворяя в воздушной дымке.

Сходный мотив дороги или тропинок в поле ржи встречается и в других произведениях Шишкина («Полдень. Окрестности Москвы. Братцево» (Астраханская государственная картинная галерея им. П.М. Догадина), «Полдень. В окрестностях Москвы»). Эти пейзажи послужили этапами подготовки к созданию большой картины «Рожь» в 1878 году.