Серов с юных лет начал заниматься живописью и рисунком у Репина. Первые частные уроки Репин давал ему в 1874–1875 годах в Париже, затем в 1877–1880 годах в Москве. Мастер брал ученика с собой на этюды и в путешествия для сбора художественного материала к своим произведениям. Серов, пытаясь овладеть основами мастерства или даже посоревноваться с именитым художником, не раз писал картины одновременно со своим учителем. Среди таких «пар» портреты С.М. Драгомировой (работа кисти Репина находится в Русском музее, Серова – в Государственном музее изобразительных искусств Республики Татарстан), этюды горбуна к «Крестному ходу в Курской губернии», натюрморты «Яблоки и листья» (Репин – Русский музей, Серов – Государственный историко-художественный и литературный музей-заповедник «Абрамцево») и другие.

Небольшое полотно Серова, изображающее супругу Репина Веру Алексеевну, создавалось, по всей видимости, параллельно с работой мастера над картиной «Отдых» – одним из наиболее ярких женских портретных образов в творчестве Репина («Отдых», 1882). Оба произведения датируются 1882 годом, схожи детали и цветовое решение костюма – темно-вишневое платье с характерным белым жабо, а за головой модели на исполненном Серовым портрете намечены очертания бордовой спинки, напоминающей тканевую обивку кресла в картине Репина. Исследование «Отдыха» показало первоначальный вариант репинского портрета жены – на рентгенограмме видно, что Вера Алексеевна была написана смотрящей на зрителя, как и на портрете кисти Серова. Впоследствии мастер нашел более эффектное решение, изобразив жену задремавшей в уютном кресле. Таким образом, небольшая работа Серова дополнила историю создания репинского полотна, оказавшись связанной с его первоначальным замыслом.

Вера Алексеевна Репина (урожд. Шевцова, 1855–1917), дочь академика архитектуры А.И. Шевцова, в 1872 году вышла замуж за Илью Репина. В браке у них родились четверо детей, портреты которых Репин писал неоднократно. Отношения между супругами с годами приобретали все большее напряжение, и в начале 1900-х они окончательно расстались. Репин поддерживал Веру Алексеевну материально до самой ее смерти.