В истории портретной галереи «лиц, дорогих нации», известно несколько произведений, которые Третьяков успел заказать незадолго до смерти модели. К ним относится портрет писателя Николая Лескова, позволившего Третьякову уговорить себя за несколько месяцев до кончины. Третьяков навестил писателя в Петербурге и сумел договориться о своем заказе, вызвав для этого из Москвы Валентина Серова. В течение многих лет Лесков отказывался позировать сначала Крамскому, потом Репину, который порывался исполнить портрет писателя, о чем сохранилась переписка.

В 1894 году Третьяков, купив у Серова с 21-й передвижной выставки портрет И. Левитана (о приобретении которого упоминаний не сохранилось), в тот же год заказал художнику портрет Николая Лескова. В этот период Серов материально нуждался и охотно брался за заказные работы, о чем не мог не знать Павел Третьяков, а те немногие работы мастера, которые можно было видеть на выставках первой половины 1890-х, говорили о том, что в нем набирает силу крупный художник.

Серов специально ездил в Петербург для исполнения заказа Третьякова в 1894 году. Портрет удостоился положительной оценки, в частности сына писателя и Владимира Стасова, который был восхищен работой Серова, заявив, что ему «предстоит стать крупным русским портретистом».

Изобразив Лескова незадолго до смерти, он показал не больного стареющего человека, но передал «полный жизни и мысли пронзающий взгляд». Многие критики обращали внимание на скрытый темперамент, крепость характера писателя. Конечно, нашлись рецензенты, которые выступили с резко негативным мнением об этом произведении: «Гора мышь родила <…> и, вероятно, г. Третьяков дает размеры на такого рода портреты сообразно своему взгляду на степень величины писателя. Так, Толстой у него в галерее кажется самого наибольшего размера, Достоевский несколько менее, Писемский еще менее, а покойного Н.С. Лескова г. Серов сделал величиной чуть не в поларшина…» Автор статьи критиковал художника также за неуклюжесть фигуры, втянутую в плечи голову, что напоминало ему «Горбуна» Репина. Между тем Лесков остался доволен портретом, да и сам художник внушал ему симпатию.