Идею парного портрета своего учителя Николая Михайловича и его супруги Антонины Александровны Чернышёвой Жилинский продумывал много лет: сохранилось несколько карандашных набросков и вариантов портрета. Их дружеские и творческие отношения начались в 1946 году, когда Д.Д. Жилинский перевелся из Московского института прикладного и декоративного искусства (МИПиДИ) в Московский государственный академический художественный институт имени В.И. Сурикова в мастерскую Николая Михайловича Чернышёва. Их дружбе сопутствовала обоюдная любовь к древнерусскому искусству, к фрескам и иконописи, творчеству Иванова, Васнецова.

Облик Николая Михайловича на портрете отчасти перекликается с образом мудрых праведников – седобородый, седовласый старец с вдохновенным взглядом, стремящийся вперед. Фигура жены, расположенная за ним, наоборот, – статична. Ее взгляд устремлен на мужа, в руках, в жесте оберега, цветущая веточка. Этот образ – олицетворение защиты. Антонина Александровна всегда находилась рядом с мужем, неизменно поддерживая его как в бытовых, так и в творческих начинаниях. Золотая осенняя листва, окружающая их, наполнена сакральным смыслом, как золотой фон на средневековых изображениях. Между деревьями в удалении видны три их дочери: Полина, Екатерина, Наталья, зять Андрей Горский и внук Николай. Вводя в композицию двойного портрета семью Чернышёвых, Д.Д. Жилинский усложняет смысловое значение произведения, акцентируя идею цикличности жизни. «Отец (Н.М. Чернышёв) считал, что дети художников должны быть художниками. Они растут в особом мире. Он часто повторял: «Талант – это труд», – вспоминала впоследствии старшая дочь Николая Михайловича Полина. Творческая семья учителя вызывала у художника почтение к их нравственному и идейному образу семейных отношений.