Д.Д. Жилинский в большинстве произведений проявлял себя как портретист. На разных этапах творчества художника волновал прежде всего образ его современника, что отобразилось и в портрете дипломата В.С. Семёнова с женой и дочерью. Семёнов был не только выдающимся дипломатом, но и страстным коллекционером.

Его собрание насчитывает около сорока произведений русского искусства начала ХХ века. Среди них рисунок Василия Кандинского, литографии Натальи Гончаровой, композиции Ивана Клюна, а также работы Роберта Фалька. Дмитрий Дмитриевич изображает Семёнова в его квартире, окруженного предметами искусства. Слева от него, в глубине комнаты, его жена, искусствовед Лидия Ивановна, стоит, задумчиво опираясь на комод красного дерева. Справа – дочь Елена, в будущем – журналист, увлеченно читающая.

Несмотря на будничность сюжета – семья в своей квартире, герои Жилинского выше каждодневной суеты, их реальная жизнь превращается в возвышенное «действо», исполненное духовного смысла. Художник приподнимает персонажи своих работ над действительностью, изображает их в состоянии глубоких раздумий о бытии. Портреты Дмитрия Дмитриевича всегда достоверны и максимально приближены к реальной натуре. Отталкиваясь от нее, художник идет по пути поиска выразительности композиции, лаконичности цветового решения, пластической убедительности образа.