В 1911 году Серов создал знаменитый овальный портрет Г.Л. Гиршман (1885-1970), хозяйки известного московского салона, жены крупного промышленника и коллекционера В.О. Гиршмана. Знакомство с Генриеттой Леопольдовной положило начало целой серии, пожалуй, самых проникновенных женских портретов в искусстве этого времени.

Портрет был написан в Москве сразу после возвращения Гиршман из Ниццы, где умерла ее дочь. Стремясь отвлечь Генриетту Леопольдовну от печальных мыслей, Серов предложил написать портрет. Как она впоследствии вспоминала: «В один из таких дней он мне неожиданно сказал: «А у меня есть предложение, хотите мне опять попозировать? По правде говоря, ведь и Сомов не так уж Вас похоже написал. А у меня явилась идея. Теперь уж не под Энгра, а к самому Рафаэлю подберемся. Будет хорошо, на этот раз ругать не будут». Я была глубоко тронута его пониманием и сочувствием, и конечно, согласилась. Вот как начал Валентин Александрович писать мой последний портрет: сам выбрал платье, настоял на синем тюрбане и набросал углем овал. Я была бесконечно благодарна Валентину Александровичу за такое настоящее, верное, чувство дружбы, которое помогало пережить тяжелое время».