Появление этого рисунка относится ко времени обучения Ильи Машкова в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, где за четыре учебных года он сменил множество мастерских. В 1903–1904 годах он занимался в натурном классе у А.Е. Архипова и Л.О. Пастернака, затем в портретно-жанровой мастерской, руководимой В.А. Серовым и К.А. Коровиным. Как нуждающемуся ученику, который в то же время демонстрировал несомненные успехи, Машкову был предложен «заработок в виде урока по рисованию», после чего начала развиваться его педагогическая карьера. Ее вершиной стала работа частной студии живописи и рисунка Машкова, которая являлась самой посещаемой и популярной в Москве. По-видимому, именно благодаря этой богатой педагогической практике (студия просуществовала до 1917 года) сохранилось много учебных рисунков Машкова с изображением разного рода натурных постановок, которые служили образцами для студийцев.

Рисунок «Молодой натурщик с палкой» входит в группу с двумя другими натурными штудиями Машкова – «Молодой натурщик, держащий в руках палку», «Натурщик-мальчик с палкой» (обе – 1903–1904, Волгоградский музей изобразительных искусств), все они были выполнены с одной модели. Произведение из Третьяковской галереи отличается более эффектным «живописным» решением, автор использует уголь и мел, что создает очень широкий тональный диапазон, увеличивает контрастность освещенных и затененных частей, помогает подчеркнуть объемы тела натурщика. В правом нижнем углу на листе проставлен номер «2» (второе место на просмотре учебных рисунков в МУЖВЗ), возможно, именно за эту штудию Машков получил малую серебряную медаль весной 1904 года.