Автопортрет относится к ранним произведениям Николая Неврева. Тремя годами ранее, в 1855-м, он завершил обучение в Московском училище живописи и ваяния и теперь пробовал себя прежде всего как портретист.

Вглядываясь в зеркало, Неврев тщательно воспроизводит особенности собственной внешности. Частично скрытый в полутьме напряженный взгляд, приоткрытый рот, темная одежда – эти детали передают душевное состояние начинающего художника, терзающие его сомнения, глубокую сосредоточенность на процессе работы. Гладкая, тщательно воспроизводящая фактуру кожи, волос, ткани, манера художника отчасти связана с влиянием модного московского портретиста Сергея Зарянко. Мотив шляпы, отбрасывающей густую тень на лицо, типичен для многих изображений живописцев, отмеченных влиянием романтизма. Автопортрет отражает и амбицию автора соответствовать представлениям современников об успешном художнике, позирующем в лучах яркого солнца, что могло ассоциироваться с пенсионерской поездкой в Италию.

В это время Неврев начал общаться с Павлом Третьяковым. Завершив автопортрет, живописец в том же году передал картину в дом коллекционера. Эта работа, возможно, подогрела интерес Третьякова к деятельности Неврева как портретиста, и позднее он заказал ему несколько изображений современников. В последующие годы знакомство художника и коллекционера продолжалось. Дочь Третьякова Александра Боткина отмечала: «Из москвичей самым близким к семье Третьяковых был Николай Васильевич Неврев».

Однако случались и периоды охлаждений, когда обидчивый и самолюбивый Неврев переставал ходить к Третьяковым. В 1863 году, собираясь переселиться в деревню, он просил Третьякова вернуть автопортрет и добавлял: «Если Вам нравится он и Вы находите достойным иметь его в своем собрании картин, так как он находится у Вас пять лет и еще не надоел Вам, пришлите за него 100 рублей…»

Возможно, в ответ на письмо художника коллекционер вернул ему картину. Неврев же создал новый автопортрет (1863, Русский музей), повторив в нем мотив затененного шляпой лица, и подарил его служащему Третьякова. Местонахождение первого автопортрета оставалось неизвестным до тех пор, пока в 1965 году он не был приобретен Третьяковской галереей.