Творческий путь Ивана Клюна был схож с этапами становления многих мастеров русского авангарда. Определяющую роль в его судьбе сыграл Казимир Малевич, с которым Клюн познакомился в 1907 году: именно Малевич ввел Клюна в круг художников авангарда. Пройдя через период увлечения символизмом и модерном, Клюн вместе с ним оказался в эпицентре авангардного искусства, участвовал в выставках, постигал азы кубизма и кубофутуризма, затем сделался последователем малевичевского супрематизма, хотя и не слишком строго следовал супрематической доктрине. В конце 1910-х ‒ начале 1920-х Клюн начал работать над собственным вариантом беспредметности, затем экспериментировал с возможностями предметного искусства.

Однако в середине 1930-х Клюн заявил о возврате к реализму; вынужденность этой декларации была очевидной. В течение нескольких лет художник мучительно искал компромисс с официальной идеологией соцреализма. В своих воспоминаниях он писал: «Я уже не могу заразиться тем энтузиазмом строительства новой жизни, которым горит наша молодежь, но и не хочу плестись в хвосте, – я всегда был передовым художником и боролся за новые формы в искусстве и жизни, я не хочу кривить душой и не хочу никому льстить, – я хочу быть искренним».

Графический автопортрет конца 1930-х годов фиксирует напряженность и трагизм его жизни этих лет. Формалистическое искусство подвергалось гонениям, Клюн постоянно чувствовал себя социально прокаженным, замечая, что многие художники и искусствоведы, с удовольствием разговаривающие с ним на улице, на вернисажах «в присутствии начальства» пожимают ему руку тайком, боясь «скомпрометировать себя беседой с формалистом».