Рисунок входит в большую серию работ Максима Воробьёва из его путешествия по Ближнему Востоку и островам Греческого архипелага. В 1820 году художник был прикомандирован к русскому дипломату Д.В. Дашкову, направленному в Палестину. Ее территория находилась тогда в составе Османской империи. Воробьёв должен был вычертить, вымерить и зарисовать все важные места, чтимые христианами. Его главной задачей было «снять под величайшим секретом» план храма Воскресения в Иерусалиме.

По пути в Палестину художник больше двух месяцев провел в Буюкдере, предместье Константинополя, где располагался летний дом русского посольства. Он рисовал акварельные виды города и его окрестностей, делал множество натурных зарисовок в альбомах. В конце июня Воробьёв вместе с Дашковым отплыл к берегам Сирии. Первая остановка была в Смирне, крупнейшем после Константинополя портовом и торговом городе.

Смирна, ныне Измир, расположена у восточного побережья Эгейского моря, на берегу Смирнского залива. Это один из древнейших греческих городов Средиземноморья. В XV столетии Смирна была завоевана османами. Однако население оставалось преимущественно христианским до начала XX века. В Смирне путешественники высаживались на берег, осматривали достопримечательности. Воробьёв сделал зарисовки руин греческой церкви. Большой панорамный вид города он нарисовал, вероятно, с палубы корабля, стоящего в гавани. Художник с документальной точностью изобразил портовые сооружения, мечети, руины средневековых укреплений и дома нижнего города Смирны. На вершине горы Пагос – силуэт мощной крепости Кадифекале, возведенной еще в эллинистический период. За свою многовековую историю она неоднократно перестраивалась, но до сегодняшних дней дошла лишь в руинах.

Воробьёв продемонстрировал прекрасное умение изображать архитектуру и корабли. Мастерски владея акварелью, он виртуозно передал зыбкую поверхность моря, движение волн и дрожащее в воде отражение зданий на берегу. Его архитектурный пейзаж оживлен не только фигурками в лодках на первом плане: мельчайшими мазками кисти художнику удалось «населить» людьми набережную и лоджии прибрежных строений, создать впечатление многоголосого морского порта.