Рисунок входит в большую серию работ Максима Воробьёва из его путешествия по Ближнему Востоку и островам Греческого архипелага. В 1820 году художник был прикомандирован к русскому дипломату Д.В. Дашкову, направленному в Палестину. Ее территория находилась тогда в составе Османской империи. Воробьёв должен был вычертить, вымерить и зарисовать все важные места, чтимые христианами. Его главной задачей было «снять под величайшим секретом» план храма Воскресения в Иерусалиме.

По пути в Палестину художник больше двух месяцев провел в Буюкдере, предместье Константинополя, где располагался летний дом русского посольства. Он рисовал акварельные виды города и его окрестностей, делал множество натурных зарисовок в альбомах. В конце июня Воробьёв вместе с Дашковым отплыл к берегам Сирии. Минуя острова Греческого архипелага, делая остановки на Хиосе и в Смирне, путешественники медленно продвигались к намеченной цели. В августе, во время переезда от Родоса до Яффы, их застигло безветрие вблизи турецкой крепости Кастель-россо. Корабль остановился на несколько дней. Во время этой вынужденной стоянки Воробьёв зарисовал вид крепости. Она расположена на небольшом скалистом острове, называющемся ныне Кастелоризо, в двух милях от современного турецкого города Каш.

Художник создал романтический пейзаж. Динамичные силуэты крепостных строений, башни с флагом и ветряных мельниц словно вырастают из очертаний скал. Они эффектно смотрятся на фоне неба с крупными облаками, которое освещают лучи солнца. Зыбкая морская гладь с парусным кораблем и шлюпками на первом плане, подвижная фигурка человека у лодки на берегу подчеркивают живую изменчивость, сиюминутность изображенного момента.