Рисунок входит в большую серию работ Максима Воробьёва из его путешествия по Ближнему Востоку и островам Греческого архипелага. В 1820 году художник был прикомандирован к русскому дипломату Д.В. Дашкову, направленному в Палестину. Ее территория находилась тогда в составе Османской империи. Воробьёв должен был вычертить, вымерить и зарисовать все важные места, чтимые христианами. Его главной задачей было «снять под величайшим секретом» план храма Воскресения в Иерусалиме.

По пути в Палестину художник больше двух месяцев провел в Буюкдере, предместье Константинополя, где располагался летний дом русского посольства. Он рисовал акварельные виды города и его окрестностей, делал множество натурных зарисовок в альбомах. В конце июня Воробьёв вместе с Дашковым отплыл к берегам Сирии.

Внимание художника привлек небольшой остров Тенедос, ныне Бозджаада, недалеко от выхода из пролива Дарданеллы, в пяти километрах от побережья Малой Азии. Благодаря своему географическому положению остров имел бурную историю. У его берегов состоялось много морских сражений. С античных времен на Тенедосе жили греки. В начале XIII века Венецианская республика возвела здесь крепость для контроля над черноморскими проливами. На протяжении столетий за власть над островом боролись Венеция, Генуя и Византия. В XV веке Тенедос подчинила себе Османская империя.

Воробьёв, вероятно, не был на острове, но видел его с борта корабля. Об этом свидетельствует изображение крепости, не вполне соответствующее ее реальному силуэту. Однако художник создал удивительно выразительный пейзаж.

С грозового неба при сильном ветре низвергаются потоки дождя. Море штормит. Парусники вдали клонятся к самой воде. На первом плане ветер дует в противоположном направлении. Здесь, на фоне скалистого острова со средневековой крепостью на берегу, идет под парусами корабль.

Композиция полна динамики и контрастов. Все находится в движении: небо, море, ветряные мельницы на острове. Разгулявшейся стихии противостоят незыблемые скалы, крепостные стены и парусный корабль, гордо плывущий вперед, несмотря на бьющиеся о борт волны. Художник использует лишь черную тушь и белый цвет бумаги. Белые вершины скал, стены и паруса в глазах зрителя одерживают верх над темной стихией, побеждают пенящиеся светлые шапки волн.