Иван Евменьевич Цветков (1845 – 1917) был поистине незаурядной личностью. Сын бедного священника из небольшого села Симбирской губернии, окончив физико-математический факультет Московского университета, сделал невероятную карьеру. В 1895 году он стал председателем Оценочной комиссии крупного Московского земельного банка. Движимый примером Павла Третьякова, Иван Цветков основал частную художественную галерею в Москве. Коллекционер построил двухэтажный особняк на Пречистенской набережной, недалеко от храма Христа Спасителя, с видом на Кремль и Третьяковскую галерею. Внешний вид фасадов и внутреннее убранство были стилизованы под древнерусский терем по рисункам Виктора Васнецова.

Многие современники отмечали, что художественные интересы мецената были ограничены. Пейзажист Василий Переплетчиков писал по этому поводу: «Цветков действительно любитель искусства, он неутомимо, по силе своих средств, собирает рисунки, картины; он особенно любит жанристов. Только одна беда, понимание его дошло до 80-х годов XIX столетия <…>. Все новое, хорошее, понимается им очень туго, лучше сказать, совсем не понимается». Подобную мысль высказывал художник Яков Минченков: «Он признавал только установившееся в его время направление в искусстве и ничего нового предугадать не мог. К молодым силам относился полупрезрительно и не церемонился по отношению к ним в выражениях».

В 1909 году Цветковская коллекция была подарена Москве, в 1925 году она стала филиалом Третьяковской галереи, а в 1926 году филиал закрыли, и часть собрания поступила в Третьяковскую галерею. В 1900-е годы Цветков неоднократно избирался председателем Московского общества любителей художеств, а в 1899 – 1905 годах вошел в состав Совета Третьяковской галереи, представляя его консервативное крыло.

Владимир Маковский был дружен с московским коллекционером-любителем, который часто покупал и заказывал произведения у живописца. Маковский, в свою очередь, подарил галерее Цветкова исполненный им портрет своего отца и портрет матери кисти Василия Тропинина.

С 1890 по 1913 годы художник по заказу и велению сердца создал целый ряд портретов известного ценителя искусства. Маковский изображал собирателя за различными занятиями – в домашнем кресле (1890); во время отдыха на фоне пейзажа (1905); в рабочем кабинете, в профиль, за рассматриванием рисунка (1907); в анфас на нейтральном фоне (1912–1913).

В Третьяковской галерее хранятся первый и последний портреты Ивана Цветкова кисти Владимира Маковского.

Картина, написанная в 1912–1913 годах, представляет пожилого коллекционера в возрасте 68 лет. Это время, когда естественно возникает желание подвести итоги пройденного жизненного пути. На гладком темном фоне выступает выразительное лицо интеллигентного человека с длинной седой бородой, карими глазами, тревожно и пристально смотрящими на зрителя. Коллекционер словно вглядывается в окружающую жизнь, грустно подмечая не только стремительные изменения в изобразительном искусстве, но и исторические события, полные конфликтов и драматизма.