Владимир Маковский (1846 – 1920) — выдающийся мастер жанровой живописи. Художник родился в талантливой семье, сыгравшей заметную роль в истории русской художественной жизни XIX – начала XX века. Его отец Егор Маковский, художник-любитель и коллекционер, был одним из основателей московского Натурного, в дальнейшем – Художественного класса, вскоре преобразованного в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Мать художника, певица Любовь Маковская (урожденная Молленгауэр), давала частные уроки пения. В доме Маковских собирались певцы, музыканты, композиторы, артисты, литераторы и художники.

Рисовать Владимир Маковский, по собственному признанию, начал «с пяти–шести лет». Свою первую жанровую картину «Мальчик, продающий квас» художник написал в 15 лет. С этого момента занятия живописью вошли в жизнь и стали основным ее смыслом. Интерес к человеку, его характеру, повадкам, привычкам выразился в пристрастии Маковского к жанровым сюжетам. Он стал непревзойденным мастером маленьких живописных новелл.

Профессор Академии художеств Павел Чистяков отмечал исключительную способность Владимира Маковского к изображению лиц. Это качество замечательно проявилось в портретной живописи, которой с успехом занимался художник.

На «Автопортрете» Владимир Маковский написал себя в преддверии шестидесятилетия. Это годы, когда естественно возникает желание подвести итоги тому, что сделано. И хотя впереди у Маковского были полтора десятка лет деятельной творческой жизни и преподавания в Академии художеств, взгляд художника вопрошает – что сделано и что впереди? С портрета смотрит на зрителя красивое лицо уже немолодого художника с тревожно-пристальным взглядом. Так художник вглядывался в окружающую жизнь, цепко подмечая не только забавные сцены, но и события полные драматизма. Они оставляли в душе свои зарубки.

Вероятно, портрет был создан в качестве памятного подарка близкому человеку, так как на оборотной его стороне имеется авторская надпись: «Милой Галѣ. На добрую память отъ В.Е. Маковскаго. 1905 5 Октябрь». В отличие от других его автопортретов, в этой работе живописец выглядит тревожным и задумчивым.