Владимир Маковский (1846 – 1920) — непревзойденный мастер жанровой живописи. Художник родился в талантливой семье, сыгравшей заметную роль в истории русской художественной жизни XIX – начала XX века. Его отец Егор Маковский, живописец-любитель и коллекционер, был одним из основателей московского Натурного, в дальнейшем – Художественного класса, вскоре преобразованного в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Мать художника, певица Любовь Маковская (урожденная Моллингауер), давала частные уроки пения. В доме Маковских собирались певцы, музыканты, композиторы, артисты, литераторы и художники.

Рисовать Владимир Маковский, по собственному признанию, начал «с пяти–шести» лет». Свою первую жанровую картину «Мальчик, продающий квас» художник написал в 15 лет. После окончания Московского училища живописи и ваяния в 1866 году, он получил звание классного художника III степени. Но уже в 1869 году за работу «Крестьянские мальчики стерегут лошадей» он получил звание классного художника I степени и золотую медаль имени Виже-Лебрен за экспрессию. В 1872 году Владимир Маковский стал членом ТПХВ, а с 1874 года его избрали членом правления. В 1873 году за картину «Любители соловьев» живописец был удостоен звания академика.

Владимир Маковский был не только замечательным жанристом, но и портретистом, пользовавшимся высоким признанием современников. Художник исполнил портреты отца Егора Маковского (1880), художника Иллариона Прянишникова (1883), коллекционера Ивана Цветкова (1890), хранящиеся в Третьяковской галерее. Профессор Академии художеств Павел Чистяков отмечал исключительную способность Владимира Маковского к изображению лиц.

На автопортрете Владимир Маковский изобразил себя в преддверии шестидесятилетия. Привлекают внимание аристократическая внешность живописца, тонкие черты лица. Белая рубашка, галстук-бабочка, палитра и кисти в руке дополняют изысканный образ художника. По воспоминаниям современников, Владимир Маковский был остроумным и общительным человеком, обладал необыкновенной трудоспособностью, энергией и живым характером. Высокий, стройный, всегда веселый он часто посещал музыкальные вечера, играл на скрипке. Вера Зилоти вспоминала о живописце: «Было и осталось впечатление, что в душе его жил целый мир поэзии, романтики».

Портрет был приобретен в 1905 году коллекционером Иваном Цветковым, с которым Владимир Маковский был очень дружен. Меценат приобрел у художника 23 живописных произведения и более 50 графических работ.

На оборотной стороне картины присутствует надпись с указанием точной даты и места исполнения: «В. Маковскiй. 1905. 18 апрѣлъ. Петербургъ».