Иван Евменьевич Цветков (1845 – 1917) был поистине незаурядной личностью. Сын бедного священника из небольшого села Симбирской губернии, окончив физико-математический факультет Московского университета, сделал невероятную карьеру. В 1895 году он стал председателем Оценочной комиссии крупного Московского земельного банка. Движимый примером Павла Третьякова, Иван Цветков основал частную художественную галерею в Москве. Коллекционер построил двухэтажный особняк на Пречистенской набережной, недалеко от храма Христа Спасителя, с видом на Кремль и Третьяковскую галерею. Внешний вид фасадов и внутреннее убранство были стилизованы под древнерусский терем по рисункам Виктора Васнецова. В 1909 году Цветковская коллекция была подарена Москве, в 1925 году она стала филиалом Третьяковской галереи, а в 1926 году филиал закрыли, и часть собрания поступила в Третьяковскую галерею. В газете «Раннее утро» в 1909 году по поводу передачи произведений городу было сказано: «Оценить на деньги дар Цветкова не представляется возможным. Во всяком случае, на него было затрачено не меньше миллиона рублей». В 1900-е годы Иван Цветков неоднократно избирался председателем Московского общества любителей художеств, а в 1899 – 1905 годах вошел в состав Совета Третьяковской галереи, представляя его консервативное крыло.
Владимир Маковский был дружен с московским коллекционером-любителем. Меценат часто покупал и заказывал произведения у живописца. Маковский, в свою очередь, подарил Цветкову живописный портрет отца, написанный его братом, Константином (1856, Третьяковская галерея), портрет матери кисти Василия Тропинина (1830, Саратовский государственный художественный музей), а также собственные рисунки, на которых изображен Егор Маковский (1863, 1878, Третьяковская галерея). С 1890 по 1913 годы художник по заказу и велению сердца создал целый ряд портретов известного ценителя искусства. Маковский изображал собирателя за различными занятиями – в домашнем кресле (1890); во время отдыха на фоне пейзажа (1905); в рабочем кабинете, в профиль, за рассматриванием рисунка (1907);
в анфас на нейтральном фоне (1912 – 1913).В Третьяковской галерее хранятся первый и последний портреты Ивана Цветкова кисти Владимира Маковского.
Картина, написанная в 1890 году по заказу самого коллекционера, представляет банковского служащего в возрасте 45 лет. Волевое лицо, пронзительные глаза, уверенная поза создают образ успешного человека. Колорит произведения, основанный на сочетании серых и темно-синих тонов, передает ощущение внутренней сдержанности и целеустремленности. Тщательно выписанные детали – фрак с бабочкой, сигара в правой руке и перстень на мизинце – выразительно дополняют портрет.