Внешний облик Левитана запечатлен в целой галерее его графических и живописных образов. Его не раз портретировали друзья-художники. Алексей Степанов сделал с него карандашный рисунок (1888, Национальный художественный музей республики Беларусь, Минск). Художник Арсений Шурыгин создал его портрет, когда Левитану было 29 лет и его имя только начинало приобретать известность (1889, Музей Израиля, Тель-Авив). Классическим стал портрет Левитана в плетеном кресле, написанный Валентином Серовым в мастерской пейзажиста (1893, Третьяковская галерея). Яркая и одухотворенная внешность Левитана вдохновляла и его учителя Василия Поленова, который нашел в нем модель для облика Христа в картине «Мечты» (1894, Государственный Русский Музей), а также увековечил его в погрудном портрете (1891, частное собрание).

В воспоминаниях современников можно найти описания внешности художника. «Очень интересное лицо, слегка вьющиеся темные волосы, очень высокий лоб; великолепные бархатные глаза, остроконечная бородка – тип семитический в его наиболее благородном выражении, испанско-арабском» – писала Татьяна Щепкина-Куперник. По натуре Левитан отличался мягкостью и деликатностью, привлекая людей благородством натуры, внутренним аристократизмом. Художник Александр Головин вспоминал: «Он был по своей сущности аристократом до мозга костей, в самом лучшем смысле слова. По внешности он мне напоминал не еврея, а араба<…> Основной чертой Левитана было изящество. Это был целиком "изящный человек", у него была изящная душа. Каждая встреча с Левитаном оставляла какое-то благостное, светлое впечатление».

Непревзойденный мастер лирического пейзажа, Левитан в портретном жанре работал крайне редко, оставив несколько интересных портретов и автопортрет, созданный скорее всего в последние годы жизни. Избрав традиционную композицию – погрудное изображение с поворотом в три четверти, художник представил себя стареющим, солидным человеком, хотя он прожил всего сорок лет. Свободная незавершенность полотна позволяет полностью сосредоточиться на лице изображенного. Поражает серьезностью взгляд, в котором глубоко скрыты чувства человека, прошедшего нелегкие жизненные испытания, но мужественного и многого добившегося в творчестве. Во всем его облике прочитываются строгость, собранность и печать трагизма.