В 1881 году Поленов полностью погрузился в работу над картиной «Христос и грешница (“Кто из вас без греха?”)» (Государственный Русский музей, 1887), задуманной им еще в 1867 году, во время учебы в Академии художеств. Евангельский сюжет воспринимался им как выражение идеи христианского всепрощения и любви. Следуя за французским ученым и философом Э. Ренаном, рассматривавшим Христа как реально жившего человека, он считал, что необходимо «и в искусстве дать этот живой образ, каким он был в действительности». Для воссоздания исторически правдивого контекста жизни и деятельности Христа он предпринял в 1881–1882 годах первое путешествие на Ближний Восток. Поленов создал здесь множество этюдов, изучал характер местности и архитектурные сооружения, типы людей. Но для создания картины материалов не хватало, и зимой 1883–1884 года он вместе с женой Натальей Васильевной отправился в Рим. Здесь он значительно продвинулся в понимании основных задач будущего произведения. Собирая материалы для картины, Поленов изучал евангельские тексты, новейшую литературу, посвященную первым векам христианства, этнографические и археологические источники. В это время он писал сестре Е.Д. Поленовой: «Работа моя двигается. Я хотя работаю и немного, а выходит значительно; картина моя, для которой я теперь готовлю материал, все яснее и яснее передо мной рисуется».

В Риме художник прорабатывал эскизы и писал этюды римских евреев. Среди них этюд «Голова еврея из гетто», выполненный для образа фарисея, идущего во главе разъяренной толпы, ведущей грешницу на суд Христа. В портрете римского еврея предстает колоритный этнический тип, выбранный художником в качестве модели для персонажа, негодующе указывающего на грешницу. Его темные вьющиеся волосы, выбивающиеся из-под белой шапочки, разбросаны в беспорядке по белой одежде, сердитый взгляд из-под сурово сдвинутых, нависших над глазами бровей свидетельствуют о высшей степени раздражения, которое не сглаживают белая окладистая борода и густые усы – приметы пожилого человека, которому положено обладать житейской мудростью. Этот персонаж будет играть важную роль в картине для характеристики психологии людей, чьи лица, жесты, повороты головы призваны иллюстрировать крайне негативные эмоции.