Значительное место Дмитрия Жилинского в отечественном искусстве второй половины ХХ века определяется его особой творческой позицией, предполагающей программную погруженность в пространство культуры, поиском соответствий между современностью и наследием мастеров прошлого. Поэтому столь важны для Жилинского портреты его старших современников – выдающихся русских художников.

Николай Чернышёв (1885–1973) – живописец и график, знаток монументального искусства Древней Руси, организатор группы «Маковец» – оставался в конце 1960-х годов одним из самых уважаемых практиков, живым образцом служения искусству. Когда-то Жилинский занимался у него в Московском государственном художественном институте. Более того, со старым мастером его объединяли и годы общения, и глубинное духовное родство.

Карандашный «Портрет Н.М. Чернышёва» исполнен с натуры и затем использован для картины, посвященной художнику и его семье (1969, левкас, темпера, Русский музей). Предельно ограничивая свои технические возможности, применяя лишь строгую, суховатую карандашную штриховку, Жилинский моделирует форму, уверенно подчеркивая объем контуром. Столь условными техническими средствами достигается не только объективная точность, но и редкая глубина образа, явно перерастающая рамки вспомогательной зарисовки.

Автор рисунка так описывает свою работу над портретом: «Лицо Николая Михайловича в фас напоминает лики старорусских фресок и икон: высокий лоб, широкие скулы, впалые щеки, борода и белые-белые волосы. (Он очень сердится, когда его сравнивают со святым.) Фигура, когда-то стройная, с годами немного скосилась, высохла. Но любовь к жизни, к искусству не пропала, а как-то сосредоточилась в одном глазу – и добром, и сердитом, и проницательном».

На картине из Русского музея, для которой был выполнен рисунок, рядом с Чернышёвым предстает его жена и «ангел-хранитель» Антонина Александровна. Второй, более известный вариант живописного портрета Чернышёвых, где Николай Михайлович и его большое семейство изображено во время прогулки по осеннему лесу, развивает ту же тему близости между родными людьми.