Картина была написана 76-летним художником. К этому времени имя Дмитрия Жилинского прочно вошло в историю искусства второй половины ХХ века. Его картины середины 1960-х годов давно стали классикой советской живописи.

В поздний период творчества живописная манера Д.Д. Жилинского изменилась. Сохраняя верность своей излюбленной технике темперной живописи, он стал работать по-другому: более широким мазком, без той отработки деталей, которая отличала его произведения середины 1960-х – 1970-х годов. Неизменным осталось высокое композиционное мастерство, умение передать в каждом произведении отнюдь не сиюминутное ощущение от любого натурного мотива.

В основу этой картины легли впечатления от пребывания художника вместе с новой семьей в доме отдыха в поселке Анкаван в Армении. Регулярно приезжать в эту страну они стали благодаря второй жене мастера – Венере Жилинской (урожд. Арутюнян), старавшейся каждый год навещать мать (ее живописный портрет включен художником в композицию «Анкаван. После дождя», 2002).

Создавая картину «Ангел летит», художник отталкивался от натурных мотивов. Легко узнаваем величественный горный пейзаж этих мест и постройки на заднем плане, точно подмечена поза Венеры Жилинской, следящей за сыном. В общую композицию картины живописец включил также фигуру местного жителя, занятого уборкой сена.

Совершенно в ином живописном ключе исполнены два героя: трубящий белый ангел в бездонной синеве неба и обнаженный малыш с поднятыми вверх руками – его Дмитрий Жилинский писал со своего трехлетнего сына Коли. Изображение ангела, в свою очередь, отсылает к одной из традиций, связанных с историей Красного дома в московском районе Новогиреево, где Жилинский долгое время жил рядом с семьями Фаворских, Ефимовых, Кардашовых. Как вспоминал Иван Голицын, бумажного ангела придумала голодной и холодной зимой 1919 года Нина Яковлевна Симонович-Ефимова в качестве подарка мужу – Ивану Семёновичу Ефимову. Когда тот проснулся утром, над его головой парил трубящий ангел. Традиция вырезать ангелов из бумаги по определенной простой выкройке прижилась в этом доме: ими украшали интерьер, подвешивали над праздничным столом, дарили родным и близким. Изображения бумажных ангелов Жилинский не раз включал в свои работы. Их можно встретить в картинах «Альтист» (1972), «Играет Святослав Рихтер» (1985), «Художник Нина Жилинская» (1991) и многих других. В этом же случае бумажный ангел не просто дополняет композицию, но выступает одним из главных героев произведения – вместе с маленьким сыном художника, смотрящим на него. Светом и цветом выделяя этих двух персонажей, Жилинский иллюстрирует мысль, что детской душе скорее, чем кому-то из взрослых, может открыться чудо – возможность узреть полет ангела.

Рубеж двух тысячелетий подарил самому художнику множество чудесных, волнующих моментов: встречу с Венерой, рождение их сына, совместные путешествия, полные радостных впечатлений. После тяжелого периода, последовавшего за уходом из жизни первой жены – Нины Жилинской, мастер вновь был воодушевлен, счастлив, полон творческих сил и замыслов. И в этом немалая заслуга Венеры Жилинской – верной спутницы художника на протяжении последних 16 лет его жизни.