Илья Машков ярко заявил о себе, представив свои картины на выставках «Золотое руно» и «Салон Издебского», затем он стал одним из организаторов самого крупного объединения авангардистов — «Бубновый валет». Художник был новатором в живописи, его раннюю манеру называли «русским фовизмом».

На протяжении всего творчества Машков уделял особое внимание жанру натюрморта. Если в ранних произведениях заметен интерес художника к экспериментам, то позднее намечается увлечение наследием классической европейской живописи.

В конце 1930-х годов он много работает в Абрамцеве, создаёт серию «абрамцевских натюрмортов». Он подбирает интересные ему фрукты, часто изысканные, красивую посуду, пишет драпировки, характерные стилистике академической живописи. Колорит становится приглушенным и целостным, напоминает о натюрмортах «старых мастеров». Подобно нидерландским художникам XVII века Илья Машков обращается к мотиву стеклянных сосудов, отражающих блики света.

«Ананасы и бананы. Натюрморт» относится к этой серии. Художник создает постановочный натюрморт с четко выверенной композицией, в которой предметы выстроены в два ряда на фоне ниспадающей ткани. Изысканный набор, состоящий из экзотических фруктов, оттененных тонко написанными серебряной посудой, стеклянными сосудами с красным вином. Машкову нравилось писать сложные фактуры и совершенные формы, он часто комбинировал несочетаемые предметы, большинство из которых всегда присутствовали в его мастерской, были средой обитания и использовались им в разных натюрмортах. Колорит картины сдержанный, но вместе с тем богатый на тонкие градации основного цвета и яркие акценты.

Картина «Ананасы и бананы. Натюрморт» участвовала в Биеннале 1956 года в Венеции.