Илья Машков ярко заявил о себе, представив картины на выставках «Золотое руно» и «Салон Издебского», затем он стал одним из организаторов самого крупного объединения авангардистов – «Бубновый валет». Художник был новатором в живописи, его раннюю манеру называли «русским фовизмом».

На протяжении всего творчества Машков уделял особое внимание жанру натюрморта. Если в ранних произведениях заметен интерес художника к экспериментам, то позднее наметилось увлечение наследием классической европейской живописи.

В конце 1930-х годов он много работает в Абрамцеве, создает серию «абрамцевских натюрмортов». Художник подбирает интересные ему фрукты, часто изысканные, красивую посуду, пишет драпировки в характерной стилистике академической живописи. Колорит становится приглушенным и целостным, напоминает о натюрмортах старых мастеров. Подобно нидерландским художникам XVII века, Илья Машков обращается к мотиву стеклянных сосудов, отражающих блики света.

«Ананасы и бананы. Натюрморт» относится к этой серии. Художник создает постановочный натюрморт с четко выверенной композицией, в которой предметы выстроены в два ряда на фоне ниспадающей ткани. Изысканный набор состоит из экзотических фруктов, оттененных тонко написанной серебряной посудой и стеклянными сосудами с красным вином. Машкову нравилось писать сложные фактуры и совершенные формы, он часто комбинировал несочетаемые предметы, большинство из которых всегда находилось в его мастерской, было средой обитания и использовалось им в разных натюрмортах. Колорит картины сдержанный, но вместе с тем богатый тонкими градациями основного цвета и яркими акцентами.

Картина «Ананасы и бананы. Натюрморт» участвовала в Биеннале 1956 года в Венеции.