Илья Машков - атлет, красавец, человек невероятного темперамента и такой же невероятной трудоспособности - принадлежал к плеяде молодых живописцев, объединившихся в общество художников "Бубновый валет" и утвердивших новый стиль в живописи. Он по праву считается одним из сильнейших живописцев даже среди его "могучих" соратников, таких, как Кончаловский, Куприн, Лентулов, Рождественский, Фальк. Холсты Машкова, написанные в конце 1900-х-начале 1910-х годов были встречены таким градом насмешек публики и критики, что даже Давид Бурлюк, сам большой любитель скандального успеха, был вынужден признать, что «наибольшей славы, в смысле ругани», добился Машков. Художник вспоминал: «Нам хотелось своей живописностью разгромить весь мертвонаписанный мир, … нам тогда важно было, чтобы наш живописный язык звучал как орган, оркестр, трубный хор голосов здоровых людей».

Момент эпатажа был достаточно силен в работах этого периода, сами бубнововалетцы называли свои картины «пугачами». Но среди первых произведений, приобретенных в 1915 году Третьяковской галереей для раздела новейшей живописи, были именно картины Машкова - «Натюрморт. Камелия» (1913) и «Тыква» (1914). А в 1918 году Совет Галереи приобрел у него «Портрет Н.М. Усовой».

Этот портрет ученицы студии Машкова был впервые показан в Москве, на «Выставке живописи 1915 год», проходившей в Художественном салоне Михайловой на Большой Дмитровке. Основным трендом этой выставки стала линия, заявленная Татлиным: работы, "выходящие за плоскость холста". Их представили несколько авторов - помимо самого Татлина, это были контррельефы и инсталляции Ларионова, Маяковского, Моргунова, Гончаровой, Каменского. Живопись бубнововалетцев выглядела на этой выставке уже совершенно традиционной.

В «Портрете Усовой» поза сидящей женщины перекликается с формой поставленного рядом на низком столике сосуда с цветами - Машков усаживает модель боком и, изгибая, «укладывает» ее правую руку на спинку венского стула, как бы передразнивая ручку кувшина. В таких уподоблениях предмету индивидуальное в человеке не стирается, а словно овеществляется. Очень выразительное лицо ученицы Машкова буквально раскрашено художником на манер театрального грима – казалось бы почти фосфоресцирующие белила, но подцвеченные желтоватыми и зеленоватыми мазками, поверх которых лежат яркие розово-лиловые пятна румянца на скулах; на щеках и подбородке зеленовато-голубые мазки буквально повторяют колорит цветов в кувшине, темные коричневато-красные губы обведены практически черным контуром. То, что Наталья Михайловна Усова занималась живописью в мастерской Машкова и позировала ему, уже свидетельствует о незаурядности и смелости молодой женщины. Поэтому она и выбрала его в качестве учителя - ведь смелость и даже дерзость – достояние лучших произведений Машкова, с его «охотнорядским культом снеди, с его преувеличенными размерами людей и вещей, с его портретами, в которых столько же от лубка и вывески, сколько от сезанновских моделей».