Виктор Иванов, один из ведущих живописцев второй половины ХХ века, в первую очередь портретист. Человек в его произведениях, будь они посвящены художникам-современникам или жителям рязанской земли, или членам семьи, становится объектом размышлений о судьбе народа в целом. Его интересует человек в его многовекторной повседневности — от минут отдыха до часов труда. Такой подход к теме присутствует и в многочисленных автопортретах, как, например, в «Автопортрете с внучкой». С этой точки зрения в своих автопортретах художник и себя запечатлевает как труженика в момент своей работы.

В этом же 1975 году, что и «Автопортрет с внучкой», Иванов пишет картину «В кафе «Греко» (1975), являющейся групповым портретом друзей-художников. Все они тогда оказались в творческой командировке в Италии. И, оказавшись в знаменитом римском кафе, которое со временем стало «гением места», признанные мастера отечественной живописи попали под его очарование и ощутили сопричастность мировому искусству.

Так и в своих «Автопортретах», некоторые из которых написаны с дочерью или внучкой, художник пристально вглядывается именно в себя, стремясь «услышать» ответы. Предназначение Художника является основной темой в его «Автопортрете с внучкой». Включение образа девочки оказывается провидческим — Маша также станет художником, приняв эстафету от своего деда. Как мастер, участвовавший в 1960-е годы в обновлении пластического языка живописи, Виктор Иванов и в этом камерном портрете сохраняет приемы обобщения формы, цвета и пространства, способствующие созданию особой выразительности.

Жанр автопортрета в творчестве мастера оказался столь значимым, что «Автопортрет» будущего Народного художника РСФСР и лауреата множества Государственных премий, созданный в 1983 году, был приобретен Галерей Уффици.