Василия Поленова и Илью Репина связывала большая дружба, длившаяся более полувека. Они были одногодками. Почти одновременно – в 1863 и 1864 годах поступили в Императорскую академию художеств. Заканчивая ее, оба готовили в одной мастерской программу на получение большой золотой медали. Оба выпускника были удостоены высшей награды и получили право на пенсионерскую командировку, большую часть которой провели в Париже (1873–1876). В июле-августе 1874 года они жили в одном домике в местечке Вёль в Нормандии, осваивая пленэр. В 1876 году, до окончания срока пенсионерской командировки, вместе вернулись на родину. Потом был московский период жизни и творчестве художников – с 1877 по 1882 у Репина и длившийся почти до конца жизни у Поленова. Оба принимали участие в деятельности Абрамцевского кружка, организованного Саввой Мамонтовым в Москве и в Абрамцеве, подмосковном имении мецената. Репин осенью 1882 года вернулся в Петербург, а Поленов остался в Москве, но их сердечные, доверительные, дружеские связи никогда не обрывались.

В 1877 году, когда друзья встретились в Москве, Репин написал портрет Поленова, в котором очень точно передал особенности натуры своего товарища, присущий ему высокий строй чувств и вдумчивость. Спустя два года Поленов также напишет портрет Репина, в котором сумеет воплотить главные черты личности художника, его артистизм, живость ума и непосредственность. Портрет был написан им, вероятно, в Абрамцеве, где оба художника гостили летом 1879 года в усадьбе Мамонтовых. Раскованная поза портретируемого с тросточкой в руках позволяет легко представить, что он только что вернулся с прогулки и присел на минутку, говоря о чем-то со своим другом.

В ноябре 1901 года, когда общественность Москвы и Петербурга отмечала 30-летие творческой деятельности художников, Поленов писал Репину: «Долго мы шли вместе, и я с радостью вспоминаю наши хорошие товарищеские отношения и твою искреннюю и теплую ко мне дружбу. В последние годы мы внешне как бы разошлись, но внутренно остались так же близки, как и прежде…». Эта близость двух крупнейших мастеров искусства хорошо читается в портрете Ильи Репина, написанном Поленовым.