Одним из центральных произведений в творчестве Исаака Левитана стала картина «Владимирка», во многом являющаяся отзвуком личных переживаний художника. «Вот “Владимирка”. Дорога, верстовой столб – и больше ничего. Опять просто. И опять все ясно: Владимирка, многострадальная, облитая слезами и кровью… Это уже не просто пейзаж, а историческая картина!» – писал художник Михаил Нестеров. Изображенный на полотне Владимирский тракт, по которому ссыльных отправляли по этапу в Сибирь, в глазах современников олицетворял несправедливость политического строя, драму человеческих судеб. Левитан не случайно обращается к социально-нравственной проблематике именно в этот период своей жизни. В 1892 году в связи с выселением евреев из Москвы и Московской губернии ему, уже известному мастеру, было предписано покинуть столицу. Только благодаря ходатайствам друзей к концу года он возвратился домой.

Левитановская «Владимирка» не гремит кандалами, не задыхается от пыли, поднятой колоннами ссыльных. Этот типичный русский пейзаж с бесконечно растянувшейся вдаль дорогой словно старинный русский напев – всегда печальный, всегда о горькой судьбе человека. Дорога как художественный мотив символизирует собой человеческий путь, порой монотонный и однообразный, смиренное несение своего креста. Осознавая общественную значимость полотна, художник в 1894 году дарит его Павлу Третьякову.