Весной 1887 года Левитан уехал в маленький городок Васильсурск, расположенный у самого берега Волги в Нижегородской губернии. Художник ждал новых, сильных художественных впечатлений от “масштабной” волжской природы. Но первая встреча с великой рекой разочаровала Левитана. Стояла холодная пасмурная погода, беспрерывно шли дожди, и Волга показалась художнику «тоскливой и мертвой». В письмах своему другу Антону Чехову он писал о сером небе, чахлых кустиках, пронизывающем ветре, «ну просто смерть». Среди безмолвного пространства, «которое просто убить может», художник тоскливо чувствовал свое одиночество и сожалел о том, что не остался в Москве, где мог спокойно работать рядом с друзьями, в «милом сердцу Бабкине» и Звенигороде.

Вернувшись в Москву, вспоминая свои впечатления, отодвигая все случайное в них, размышляя об увиденном Левитан почувствовал, что мысли о Волге не отпускают его. В зимние месяцы 1887 -1888 года он написал картину «Вечер на Волге». Художник обобщил в ней те переживания, настроения, зрительные образы, что владели им и становились все неотступнее. Величественный, мощный образ природы возникал в его памяти и требовал своего воплощения на полотне.

При небольшом размере картина вмещает в себя громадные пространства реки, с ее величавым разворотом и неумолимым движением мощного потока воды. Сгущающиеся сумерки вносят в пейзажный образ ощущение тревожного ожидания. Ни человек, ни птица не нарушают безмолвия затихшей природы. Разбегающаяся дуга берега зрительно расширяет «распахнутость» волжского пространства, его поддерживает такое же безмерное небо над стальной, холодно-сизой водой. Найденное художником колористическое звучание картины в монохромной гамме серых тонов от почти черного до свинцово-холодных оттенков в нависших тучах и светлом металлическом блеске на воде создают ощущение сложно живущей по своим законам природы, не зависящей от человека.

Впечатления от могучей реки оказались столь сильными, что на следующий год Левитан вновь поехал на Волгу и остановился в другом месте - уютном городке Плесе, куда он возвращался несколько лет подряд. Волга стала для него источником сильных впечатлений и радостных творческих открытий и свершений.

Картина «Вечер на Волге» оказалась первой, где возникло философско-эпическое измерение русской природы и где пейзажный мотив поднимается до глубоких чувств и размышлений о человеке и мире.