Творческий путь Исаака Левитана охватывает всего два десятилетия, но за это время мастером было создано целое направление в русской пейзажной живописи. Настоящей «волжской сюитой» прозвучали запечатленные им прибрежные земли, утопающие в зелени слободки или задумчивые заросшие пруды, стали символами человеческих настроений и судеб. «Левитановский пейзаж» как термин бытует среди художников и в XX и XXI веках.

Полотно «Летний вечер» – одно из последних произведений, созданных мастером, и может быть рассмотрено как своего рода символическое прощание художника, предчувствовавшего свою близкую смерть. Дорога от ворот к деревенской околице может восприниматься как аллегория конечного жизненного пути. В этом случае ворота словно означают выход в иную, вечную жизнь – туда, где душа человека сливается с мирозданием. Изображение летнего вечера с угасающими красками дня и леса, залитого последними лучами предзакатного солнца, исполнено в теплых тонах, с присущим позднему творчеству живописца лаконизмом. Настроение, созданное в картине, погружает зрителя в задумчивость, в спокойное созерцание.